是因为受到相邻的两个羰基的拉电子作用(氧的电负性大),导致中间的羰基碳的电子云密度低(比一般的羰基碳还要低)。电子云密度低即为正电荷集中,这样的碳对-OH上氧原子孤对电子的吸引能力更强,更容易与--OH牢牢地结合住,因此C连2个羟基在这种情况下是稳定的。
这样的例子很多,例如乙醛在水溶液中,绝大部分以CH3CHO形式存在,只有很少量以CH3CH(OH)2这种水合形式存在,因为C连2羟基的结构不稳定,但是三氯乙醛CCl3CHO由于三个氯带来的拉电子效应,增加了羰基碳对OH的亲和力,很容易发生水合,形成CCl3CH(OH)2的结构(名字叫水合三氯乙醛,是一种常见的安眠药)。
如图所示,虚线箭头为电子被吸引的方向,导致中心碳呈现正电荷集中的状态,这便大大增加了羰基碳对水中氧原子的亲和力。具体的表现是水容易进攻羰基,相邻的羰基实际是稳定了C于两个OH相连的结构
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